うんと、Exchange ActiveSyncでもってOutlook.comに接続している場合、なんですけど、その差出人情報はたいていOutlook.comに依存してるんですよね。
Exchange ActiveSyncで接続したOutlook.comの差出人の表記を変更する方法
Hotmailなアドレスじゃなくて、他のメールアドレスなMicrosoftアカウントの場合、差出人のメールアドレスがそのメールアドレスにならないので、POP3/SMTPを用いた送信専用アカウントで返信してます。で、そのアカウントを経由してメールを送信したときに、CCに自分宛てを含むように仕分けルールを設定しておけば、ちゃんとOutlook.comに送信済みメッセージも送信されるようになります。