Windows Live Writerではてなダイアリーに記事を投稿する場合、他のブログに投稿するのと同じ感覚で書いていけばOKです。
そのうちに www.wanichan.com 内にチュートリアルサイトを完成させようかと思ったりもします。
今現在、個人的にはまだWindows Live Essentials 2011にアップグレードせずに、その前のバージョンを使っています（笑）
Enterキーを押すと次の段落（<p>）に行き、Shift+Enterキーで段落内改行（<br>）がHTMLに出力されます。
画像のUPはできないため、あらかじめ、FTP構成で画像をアップロードするように設定するとOKです。
FTP構成で画像をUPするための方法はすでに記事にしてるので参考にしてください。
http://www.wanichan.com/beginner/internet/windowslive/writer/10.html
はてな記法は、編集ビューで使えるのは記事タイトルのみです。記事タイトルに半角カッコでカテゴリの指定が可能です。
HTMLをいじりたい場合はソースビューに切り替えて編集します。
何かほかに知りたいという方はお気軽にコメントくださいね！
