結論からして、すべて正常に完了しましたです。
問題のKB3000850はスタンドアロンでダウンロードしました。Surface Pro 2でのインストール済みWindowsの更新プログラムは KB3003057 があったので外しました。
そんなわけで、KB3014442 の方がサイズが小さかったので先にインストールしたら再起動がかかり、問題の KB3000520 もようやくこの通り、ダウンロード完了したのでダブルクリックしました。
Windows Update スタンドアロン インストーラー画面で[はい]ボタンをクリック
インストール開始画面になりましたが、しばらくこのまま待つこと数分
こけるかな、と思ったら進みだしました。
無事インストールが完了しました。コンピューターを再起動します。
スタンドアロンインストールの場合、履歴にはこんな感じに表示されます。